僕はDropwizard使った事ないんですが、DropwizardでもServer::Starterを使ってhot deploy出来たら便利かも知れないと思ったので、
プルリクを送ってみたらマージしてもらえました。

次にリリースされる、1.0.0に含まれます。

Dropwizardの設定としては、yamlファイルに以下のようにinheritChannel: trueって書くだけでOKです。

server:
  type: simple
  connector:
    type: http
    port: 8080
    inheritChannel: true

Server::Starterのしくみや設定については以下を読んでください。